A tu amigo le pasa lo que le pasa a todo el mundo. Busca aceptación:
1) Contigo es capaz de reconocer lo que quiere o lo que le apetece, pero no es capaz de hacerlo delante de un desconocido. Así que cede. Cedió con los montaditos aunque en su fuero interno no le apetecía. Esto puede ser bueno a la larga porque en esta vida tenemos que ser capaces de ceder de vez en cuando (ojo, no siempre).
2) Intenta participar en temas de interés aunque no tenga ni puta idea y dar su opinión para encajar y caer bien. Esto le puede salpicar a la larga, porque quien no sabe de un tema es mejor que no opine. Por experiencia propia he aprendido a callar cuando no sé algo.
No creo que sea un motivo de ruptura, solo tienes que hablar con él sobre lo que te resulta molesto y aconsejarle que sea él mismo. No hace falta que demuestre nada.
Lo que sucedió a los 11 años no sé qué decirte, imagino que lo cuentas porque forma parte del problema pero yo sinceramente lo veo como un problema aparte: si la relación ha mejorado y fue una chorrada que hizo para ocultar su homosexualidad, no hace falta sacarlo ahora como parte del problema.
Y lo de que se equivoca y se lía con hombres heteros forma parte de su vida íntima y su experimentación sexual. Puedes aconsejarle, no molestarte por eso.