En mi experiencia te diré que cuidado con ser demasiado directa o brusca, ya que puede llegar un momento que se cierre, no te cuente nada para no ser juzgada y te aparte de su vida.
Está bien decirle lo que piensas, o dejarlo caer suavemente, pero al final ella hará lo que considere y lo único que puedes hacer es que sepa que estarás ahí si un día decide dar el paso.