Pues, honestamente, creo que la única manera de despejar tus dudas es hablando con él. Puedes intentar hacer que se sienta cómodo hablándolo en un momento y lugar tranquilos, o mientras coméis y bebéis algo que os guste a los dos.
Piensa que para que él no se sienta incómodo tienes que estar tú con muchas dudas. Igual también puedes exponerle todas tus dudas por escrito o decírselas con calma y le dices que le das tiempo para reflexionar sobre ellas tranquilo, a solas para que no sienta presión.
Suerte!