Hola Jenna, no me queda claro cuál es el problema. ¿Tú quieres hablar con él? Habla. ¿No te sientes cómoda por la razón que sea? No hables, pero por favor, si eso es lo que quieres entonces no le marees con ahora sí ahora no.
Se supone que sois dos personas adultas entablando conversaciones como se haría en cualquier amistad, aunque por lo que cuentas parece que el uso que le dais al chat es el de autoterapia. Que no está ni bien ni mal.