Hola!
No veo ningun problema.
En el caso de que le guste vestirse de mujer qué pasa?
Cada uno es libre de vestirse como más le guste.
Lo mejor que puedes hacer es tratarlo con normalidad.
Además, seguramente tu también te hayas probado ropa de hombre (sudaderas, camisetas…) y lo ves tan fuera de lo normal?
No estamos en los años 20.
Un saludo!