Sí, está claro que le importa y se siente inferior por ello.
Puedes decirle directamente que te molesta que saque el tema cada 2×3, sin hacer alusión a si el se siente inferior o no. O decirle de manera asertiva que te da igual si tu tienes estudios y él no pero que deje de sacar el temida.
Y si aún así no para yo dejaría de conocerlo porque debe ser cansino que una persona te hable de lo mismo de manera seguida.
Si tiene complejo es problema suyo no tuyo