Partiendo de la base de que no tienes que hacer nada por complacerlo si no te apetece hacerlo, si al final accedes, el ano dilata, y además dilata bastante bien, que use un poco de lubricante, el primer empujón te podría molestar pero ya luego no molesta.
Aún así lo que te han dicho, dile que es una práctica con la que no estás cómoda y que tanta insistencia te pone en un compromiso y que ahora no te lo planteas