Mi consejo es que te busques un couchsurfing (busca esta web, es muy interesante) o un hostel y te vayas a Italia por tu cuenta esos 5 días.
Sí le enviaría un email con su billete e avión y en el email le pones expresamente que aún no te lo ha pagado y que te debe ese dinero. Pónselo de forma elegante, estilo «me dijiste que me lo pagarías al día, confirmarme el día para estar atenta a mi cuenta».
Y en el mismo email le dices que le envías su billete y que tu vas a usar el tuyo y que ya os veis en el aeropuerto
