No te tienes que martirizar por escoger un colegio que consideraste que era el que mejor educación le iba a dar a tu hijo. Tampoco debes sentirte mal por no poder comprarle toda la ropa de marca.
Siéntate con él y explicale que cada uno tenemos diferentes circunstancias en la vida y que no siempre se puede tener todo lo que se quiere. Puede que ahora mismo no llegue a entenderlo, pero con el paso del tiempo lo comprenderá y además le estarás enseñando el valor del dinero. También puedes proponerle formas de conseguir dinero en casa y enseñarle el valor de ahorrar y ganarte tu propio dinero para comprarte aquello que más quieres, de forma que le dará mucha más importancia a esas zapatillas o chándal (o lo que decidida comprarse con el dinero ahorrado).