Por partes, a mi también me daría vergüenza salir con mi pareja así vestida, pero igual que me da mucho cringe los tíos que se sienten rockeros de una banda y van vestidos como tal, exagerados… no empezaría a salir con alguien que no me gusta en ese aspecto… ahora, tu día a día es tuyo y puedes ir como quieras, que sí, que hay lugares y momentos, pero el día a día no es una cosa excepcional, es tu vida y punto, otra cosa es que fueras así a una boda o un funeral o una cena de empresa, pero entiendo que no es a lo que te refieres.
Si a él le da vergüenza es su problema, él es el que tiene que valorar si quiere/puede estar con alguien que le de vergüenza, tú no haces nada malo.