A tu amigo le viene haciendo falta que le explote un día de estos la realidad en la cara y que sea consecuente con sus actos.
La realidad es que nadie le aguanta, que al final tiene una vida gris y aburrida y esto es lo único en que concentra su atención y sus frustraciones. Se está convirtiendo en un tío insoportable y más le vale darse cuenta a tiempo, pero es su problema.
Por supuesto, tú no te hundas con él. Le dejaría bien claro que le consideras tu amigo pero que a ti nadie te va a dar ordenes o a condicionar el trato con otras personas y que te vas a ir de vacaciones le guste o no, porque si vuestra amistad depende únicamente de eso, no parece que sea muy sólida por su parte.