Lo que me parece es que aquí escribe bastante gente que nunca ha estado en Apps.
Para mí sí que es una bandera roja que un tío de 38 años viva con su madre. Que, oye, se querrán mucho y todo lo que quieras, pero como posible pareja me gustan hombres independientes y completamente autónomos.
Ha vivido solo anteriormente? Eso sería un posible atenuante. Haber estado de Erasmus no cuenta.
Que le hable de ti a su madre, no me parece relevante, en función de la relación y la confianza que tengan.
Que su madre te haya comprado un regalo no me gusta un pelo. La relación es del muchacho y tuya. Ella no te tiene que conquistarte, ni tú a ella. Me parece un gesto que no procede.
La familia: ver, oír y callar. Que se mantenga al margen.
A la próxima cita iría con zapatillas, por si tengo que salir corriendo.