Creo que lo importante es que cuentes lo que quieras contar, sin que te presionen para dar info, ni presionar tu. Si a ti te apetece contarle con quien vas, cuentaselo, si no te apetece, no lo hagas.

A ver, como persona con carrera en relaciones chungas, te diré que en estos casos lo importante es el contexto. ¿Te pregunta constantemente? ¿Cambia su actitud, su expresión, dependiendo de la respuesta que le des? ¿Lo ves comprendiéndote si tratas de poner límites o temes alguna consecuencia?
Yo le cuento a mi novio a dónde voy y con quién, pero porque me apetece. Para que más o menos sepa ubicarme si necesito algo, por si me hace falta algo a mí, por educación (vivimos juntos, marcharme sin decir al menos con quién voy a pasar el rato me parece feo y suelo avisar aunque sea con algo genérico en plan «con gente de clase/del trabajo»), o por si luego le apetece bien acoplarse bien quedar nosotros luego.
Pero es algo que sale de mí. Y sé que si salgo sin decirle a dónde ni con quién, todo cuanto va a decirme es que lo pase bien y lleve cuidado fuera.

Creo que necesitas aislarte de opiniones externas y detenerte a analizar tus sentimientos y la relación en general. No sé si te ayudará, pero para estas cosas a mí escribirlas en plan lista de pros y contras me viene genial.

Si sientes que le puedes contar todo sin que ponga malas caras ni se enfade esta bien, si sientes que te vigila, te insiste en saber todo el tiempo lo que haces y según lo que le cuentas se enfada, se pone de morros, o se pone raro entonces es celoso y controlador.

Lo que le cuentes no es el problema, sino si con sus palabras gestos o actitudes consigue que cambies lo que ibas a hacer o consigue que te sientas mal por hver cosas que no son malas, como salor de fiesta, o quedar con un amigo.

Un abrazo