Pues yo le diría la verdad.
Coincido con el resto en que si por el hecho de no tener trabajo crees que eres una fracasada el problema lo tienes tú.
En cuanto al chico veo 3 opciones si le cuentas la verdad:
1. Os continuáis conociendo con planes más modestos (tampoco puedes pretender que sea el quien te invite siempre)
2. Que quiera dejar de conocerte porque su nivel económico sea mucho más alto y que por estar contigo deba sacrificar ciertos placeres o planes.
3. Que quiera dejar de conocerte, no por tu nivel económico, sino por la mentira. Desde mi punto de vista si alguien me miente en una tontería así doy por hecho que es una persona mentirosa y que puede mentirme en cosas mucho más importantes y no me da confianza.
Sea cual sea el desenlace lo que si te aseguro es que empezar una relación a base de mentiras no creo que sea un buen inicio.
Suerte