Yo creo que que te digan guapa cuando te maquillas es porque la gente cree erróneamente que deben destacar en la otra persona que cuando se maquilla va guapa. Es cultural.
Evidentemente no quiere decir que no seas guapa en tu día a día, o que no le parezcas guapa a la gente, es que se ha normalizado decir «Vas guapa» cuando quieres decir «Vas muy arreglada», es casi un sinónimo.
Sinceramente, ser del montón no es malo, ni quiere decir que tengas que desmerecerte por ello. A mi por ejemplo me gustan muchas chicas «del montón» mucho más que las normativas.
Tampoco quiero decir que seas del montón porque nunca te he visto, pero seguramente lo que quieres decir es que no eres Adriana Lima, lo cual es normal, como casi nadie.
La cosa es que seguramente (como casi todas) serás más atractiva que la imagen que tienes de ti misma, pero que te llamen guapa cuando vas arreglada, es un formalismo para decir que no vas como siempre, o que vas muy arreglada, así que no le des importancia, porque la gente que te dice que eres guapa maquillada, también lo piensa cuando no lo estás.