Que raro que se te salga el condón tantas veces.
Muy raro, o bien no te lo pones correctamente, o bien te corres y la dejas dentro un rato.
A mí nunca me ha pasado y no es que la tenga en que digamos.
Si te lo pones bien y tú erección es normal no debes tener ningún problema.
Y no te quedes dentro cuando termines que se desinfla .

A ver, yo lo primero de todo te recomendaría buscar un sexólogo o una página de sexología, que son expertos en estas cosas y te sabrán ayudar mejor.
Desde mi humilde experiencia, es posible que tus problemas con el condón que se sale se deban a que estás usando una talla más grande de lo que necesitas, o que se te ha bajado la erección, ahí ya tu sabrás.
Yo he tenido muchos problemas al principio de mi relación con mi pareja. ODIO ir al ginecólogo, por motivos varios, y sin embargo el primer año de relación tuve que estar yendo regularmente para tratarme un problema de hongos recurrentes que como te imaginarás hacían nuestras relaciones dolorosas, poco seguidasy dificiles. Fue en cierto modo traumático para mí, pero por mucho que odiara ir al ginecólogo o por miedo que tuviera al dolor y el follón que suponía tener relaciones, no dejé de hacerlo, porque así es como se superan las cosas.
Te diría que por encima de todo, la COMUNICACIÓN con tu pareja es vital. Hablad de lo que os preocupa, lo que os incómoda, id poco a poco, experimentad. El sexo NO ES SOLO PENETRACIÓN, se puede tener orgasmos gloriosos sin llegar al coito, créeme. Puede que lo único que necesitéis sea calentaros mutuamente lo suficiente para que la erección no se baje y el condón se quede en su sitio.
Y por favor, dile a tu novia que se deje de miedos y que vaya al ginecólogo, que a todas nos da miedo y nos resulta desagradable, pero es un trámite que hay que pasar para poder tener una mejor salud. (Y digo lo que otros comentarios: si ambos tomáis precauciones, ya sea con la píldora por parte de ella, o el condón femenino, etc, estaréis doblemente protegidos y tranquilos. En mi caso, el estarme tomando la píldora es un colchón de seguridad cada vez que se nos ha roto el condón…y te lo dice inaneurotica patológica) Mucho animo, ya veréis como lo superais!!