Pues no me parece lo más adecuado que se vaya sin ti, si es que tú tienes la posibilidad de acompañarle.
Está bien que cada uno tenga su espacio y sus amigos, pero si a él se le presenta la oportunidad de viajar a Italia porque tiene amigos o familia allí, creo que lo normal es que le apetezca aprovechar esa oportunidad para hacer ese viaje contigo y sus amigos. Independientemente de que tu relación con ellos sea más o menos estrecha.
Yo he ido de viaje sin mi novio y él sin mi, pero en el caso de ser un viaje a algún sitio que el otro no conoce o que puede que no se presente otra vez la oportunidad tener alojamiento allí, no se nos ha pasado por la cabeza el no ir los dos.
Pasar tiempo con sus amigos y él con los mios es parte de ser pareja. Yo le diría que también quiero aprovechar la oportunidad de ir a Italia, que viajar juntos es una experiencia que quieres tener con él.