Te recomiendo que no eviten el tema, que se sienten a hablar en serio y que le demuestres que no pasa nada, que si se va a seguir temiendo que pase lo mismo, entrará en una espiral que solo acabará yendo a peor. Si todavía está nervioso, que ya surgirá cuando él se sienta preparado, que no hay necesidad de apurar las cosas.
También es posible de que el hecho de que hayáis quedado expresamente para eso, y tengáis un tiempo determinado para ello, ejerza cierta presión, lo mejor es que surja naturalmente, como en mi última relación, en la que también vivíamos ambos con nuestros respectivos.
A mí me pasó una vez y es peor querer volverlo a intentar porque se haya fallado, y pensar en que puede pasar en mitad del lío puede provocarlo y caer en el síndrome de la profecía autocumplida.
A ti te recomendaría tomar un poco la iniciativa y calentar las cosas a fuego lento.