Yo no veo donde esta el problema, a mi me da la impresión que tu das por sentado que no te quiere pagar. Yo creo que tienes que hacer justo lo contrario y dar por sentado que te la va a pagar, si fuera un cliente cómo y cuándo la cobrarias? Pues lo mismo, cuando toque le pasa la factura, y ya esta.
Yo cuando he ido al gestor, sea conocido o no siempre he dado por sentado que lo pago por que es un servicio, lo mismo que voy a la peluqueria de mi prima y le pago. Es que no te estan haciendo un favor, es su trabajo.
Otra cosa seria que te hiciese alguna pregunta, una duda se resuelve como favor.
Yo creo que el problemas lo vas a crear si hablas con tu hermano, el no te ha pedido nada, te lo ha pedido ella y lo suyo es que le mandes la factura como a cualquier otro cliente y ya esta. Y vergüenza ninguna, es tu trabajo, y te digo yo que lo cobras bien barato, que por aqui cobran doble o mas.