No puedo engañarte, lo que cuentas no suena bien. Cuando alguien tiene verdadero interés SE NOTA. Y que seas tú la única que inicia las conversaciones es mala señal. Parece que él se está dejando querer, pero no tiene intención de llevar a más lo que tenéis.
En realidad no deberías tenerle miedo a preguntarle qué piensa y siente. Si se asusta y huye, es que claramente no era para ti. Piénsalo así.