Yo he tenido trabajos en los que por una desorganización terrible por parte de los responsables, no podía saber con mucha antelación mis vacaciones. Y le jodía. Me jodía horrores.
Por eso intentaba organizar los viajes con antelación para ahorrar, eligiendo temporadas bajas, eludiendo julio/agosto/puentes porque son las temporadas más solicitadas por los trabajadores de cualquier empresa o pactando de antemano con los compañeros cuándo nos interesaban X festivos a unos y otros.
Te cuento esto porque es perfectamente posible organizarte aún cuando tu empresa es un caos. Pero claro, para eso hace falta implicarse y que no te cuelguen los huevazos hasta el suelo.
Si a tu novio le da igual pagar más por el mismo viaje, haced una hucha común y que él aporte el doble de dinero mensual, para hacerse cargo del sobrecoste. Y contentos los dos.