Respuesta a: No sé cómo manejarlo

Pues yo creo que realmente tu amiga está en la mierda y que las dos únicas cosas medio buenas que tiene en su vida son ser jefa y tener alguno chicos detrás y que por eso lo repite continuamente, para no pensar en el resto de su vida.
Si tan feliz está con ese ligue, por qué no lo convierte en su pareja? Igual ese ligue solo la quiere para follar, pero eso no te lo va a decir.
Y le has preguntado por su día a día en el trabajo? Porque muchas veces los jefes no son tan queridos, y ella mandará sobre mucha gente, pero seguramente desayune sola y no hable con nadie en tono amistoso..
Cada persona tiene sus tiempos, quizás no estás en tu mejor momento, pero ya vendrán tiempos mejores.
Quizás deberías alejarte un tiempo de esa amistad, o intenta cambiarle de tema cuando los saques. Puedes intentar hablar con ella cuando saque el tema y decirle que en ese tema estás pasando un mal momento y que te ayudaría que ella no estuviera recordándote a cada instante que no te va bien.
Ánimo!