Creo que tu chico dice la verdad, los nervios les juegan muy malas pasadas y si encima tiene la presión de que cada vez que lo intentais no puede y os frustrais pues va creciendo la bola.
Yo lo plantearía de otra forma, hablarlo y plantear sexo sin penetración, que se sienta relajado y tranquilo, que no tenga la presión de que te tiene que penetrar. Incluir juguetes, juegos etc y que te penetre el día que él se sienta seguro y tranquilo. Y tú empatiza y apoyale, que no vea que te urge la penetración, centrate en disfrutar y hacerle sentir tranquilo y cómodo y ya verás como en nada estáis disfrutando plenamente de todas las facetas del sexo.
Paciencia y ánimo