Pues lejos de todo lo que he leído tu chico tiene pinta de ser una persona que está experimentando con su parte femenina haciendo cross dressing. Hay hombres a los que les excita la feminidad y sensualidad que hay en nosotras y a veces les gusta experimentar justamente éso a través de lo que ellos consideran femenino (estereotipos a parte… ya sabéis, tacones, vestidos, maquillaje etc) y por eso se viste de mujer.
No creo que tenga nada que ver con su sexualidad, si no más bien con una expresión de emociones que quiere probar. De todas formas puedes probar a hablar con el e intentar entenderle, siempre sin juzgar claro está.
Suerte.