Aquí lo importante es si estáis de acuerdo los dos, si os sentís cómodos, y que tú no te sientas forzada. Por cómo hablas de la reacción que crees que pudiera tener queda claro que no estás muy convencida y ese no es un buen punto de partida. Antes de nada habla con él, deja muy claras todas tus dudas, y también que él se plantee muy seriamente si realmente está preparado o no para pasar de la fantasía a la realidad (una cosa es fantasear con algo y otra cosa estar realmente preparados)
Una vez esté todo claro si a los dos os sigue gustando la idea yo probaría con hacerlo una vez sin que él lo vea ni esté cerca. Otra opción si estáis muy inseguros es hablarlo con una sexóloga que os aconseje cómo iniciar este tipo de prácticas.
Yo llevo muchos años en una relación y ni hemos hecho este tipo de prácticas sexuales ni pensamos hacerlas (al menos en el futuro cercano, nunca digas de este agua no beberé) Pero mientras sean consensuadas, con mucha comunicación y que la disfruten ambas partes, no le veo problema. El sexo es algo mucho más amplio que relaciones monógamas en una cama.