Hola, no es necesario preocuparse. En exceso. Has nombrado que tu primera vez fue a los 15 y el orgasmo no llegó hasta los 23. Eso parece indicar parte del porqué no llegas al orgasmo con tu pareja: pésimas relaciones sexuales.
Sobre lo de que te duele ligeramente la penetración me hace pensar en dos posibles (ciertamente no conozco muchas más) son: o sufres vaginismo o no consigues lubricar lo suficiente. Para lo primero no se si existe solución pero lo segundo, dos de las posibles soluciones son: utilizar lubricantes (evidentemente hay que asegurarse que no eres alérgica a ninguno de los componentes) o trabajar la lubricación con estimulación sexual (preliminares).
Si realmente te preocupa tanto esto, podríais intentar ir a sexología.
¿habéis probado a utilizar juguetes sexuales que estimulen tu punto g? Hay bastantes consoladores y vibradores que son dobles: estimulan punto g y clitoris. Con este podéis probar el sexo anal y el vibrador puede estimular bastante. Saludos.