Pues que te quede de experiencia, cuando se está separado es mejor que quede todo escrito y acordado. Los dos lo han hecho fatal, así que para unas próximas vacaciones todo muy bien hablando.
Mi pareja tiene custodia compartida, y casi un año antes yo estoy pidiendo las vacaciones y cuando las aprueban él pide sus vacaciones y luego se lo comunica a la madre de su hijo, (con bastante tiempo de antelación) las vacaciones a mitad exactas. Y nunca hay problema.