Yo creo que 5 meses es tiempo más que suficiente para preguntar que se espera de una relación sin espantar a nadie… además te estas enamorando, si el chico no quiere nada serio, pues mejor saberlo ahora y no quedarte colgada en algo de lo que sea más difícil salir.
Yo no prepararía ningún plan especial para no darle más importancia de la que tiene, y sacaría la conversación de forma trivial, nada de «te tengo que preguntar algo importante», simplemente «oye, tu que opinas de nuestra relación?».
Yo creo que la respuesta va a ser positiva, porque por lo que describes está claro que le gustas, aunque si que puede ser que el chico sea reacio a poner etiquetas y prefiera dejar las cosas fluir… De todos modos, como te han dicho en otro comentario, plantéate que contestar a sus las posibles respuestas, aunque no sean las esperadas. Lo más fácil, si no quieres darle más explicaciones, es decirle que solo lo quieres saberlo para tener las cosas claras sobre que esperar de la relación y no confundirte con lo que hay… si te pregunta más, así de primeras yo no le diría que tienes claro que quieres algo serio, pero sí que me gusta estar con él, que me estoy ilusionando y que me planteo cosas y que por eso quiero saber su opinión.
Se valiente, y deja a un lado tu miedo al rechazo, a mi me daría mas palo que me lo preguntaran a mi sin tener ni idea sobre el objetivo de la pregunta, de este modo tienes la sartén por el mando y en función de lo que te diga tú respondes.