Pues no coincido con el comentario anterior, igual le espantas o igual está igual que tú. Primero deberías tener tu muy claro que quieres y que esperas de esa conversación. Y que vas a hacer si su respuesta no es la que te gustaría. No se qué tipo de quedadas hacéis, pero organizar una cenita rica con un buen vino es un buen entorno para tener la conversación. Armate de valor y a por ello! Ojalá tengas suerte!

Yo creo que 5 meses es tiempo más que suficiente para preguntar que se espera de una relación sin espantar a nadie… además te estas enamorando, si el chico no quiere nada serio, pues mejor saberlo ahora y no quedarte colgada en algo de lo que sea más difícil salir.

Yo no prepararía ningún plan especial para no darle más importancia de la que tiene, y sacaría la conversación de forma trivial, nada de «te tengo que preguntar algo importante», simplemente «oye, tu que opinas de nuestra relación?».

Yo creo que la respuesta va a ser positiva, porque por lo que describes está claro que le gustas, aunque si que puede ser que el chico sea reacio a poner etiquetas y prefiera dejar las cosas fluir… De todos modos, como te han dicho en otro comentario, plantéate que contestar a sus las posibles respuestas, aunque no sean las esperadas. Lo más fácil, si no quieres darle más explicaciones, es decirle que solo lo quieres saberlo para tener las cosas claras sobre que esperar de la relación y no confundirte con lo que hay… si te pregunta más, así de primeras yo no le diría que tienes claro que quieres algo serio, pero sí que me gusta estar con él, que me estoy ilusionando y que me planteo cosas y que por eso quiero saber su opinión.

Se valiente, y deja a un lado tu miedo al rechazo, a mi me daría mas palo que me lo preguntaran a mi sin tener ni idea sobre el objetivo de la pregunta, de este modo tienes la sartén por el mando y en función de lo que te diga tú respondes.

Puedes empezar con algo como: ya llevamos unos meses quedando y no hemos hablado sobre algunas cosas sobre la relación, a mí me gustaría… No debería ser muy difícil, supongo que en tantos meses ya habréis hablado de muchas cosas relacionadas con eso y tenéis la suficiente confianza como para haber tenido sexo entonces creo que faltan algunos detalles de por qué te da miedo hablarle de eso. Supongo que habrá dado alguna señal confusa pero hablar de eso es simplemente un paso más en la confianza que ya deberíais haber ido construyendo.