Creo que preguntarlo directamente lo podría hacer sentir incómodo, sea trans o no, así que de entrada me iría con calma, por un camino de amistad. Si su relación trasciende, te lo tiene que hacer saber o ya con cierta confianza lo podrías abordar de una forma respetuosa. Vaya, que me parece que especular sobre eso en la primer cita es demasiado precipitado cuando aún nisiquiera se conocen.