Claro que los condones aprietan.
Yo también he estado con tíos que calzaban talla grande y se nota. Se ve a simple vista como el condón aprieta la base del pene y corta la circulación. Y además hay un riesgo muy alto de que el condón se parta.
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En los sex shop venden condones más especializados y generalmente son más baratos que en cualquier otro sitio.