Yo particularmente no lo haría. Mezclar el dinero con amigos o familia tiene muchas posibilidades de salir mal.
Si quieres prestárselo, hazte a la idea de que no te lo va a devolver y piensa qué pasaría y qué sentirias hacia esa persona. Si te da igual, pues adelante, y si luego te lo devuelve pues genial. Pero si sabiendo que no te lo devolverá piensas que se va a perder la amistad, mejor no dejárselo y perder la amistad primero que perder la amistad y también el dinero.