Por lo que dices, yo iría al médico. Una amiga mía hace unos años le pasaba algo similar y era por estrés/tensión. Es decir, de manera inconsciente apretaba muchísimo ahí abajo y le dolía que flipas, pero no era capaz de evitarlo ya que le producía un miedo tremendo el quedarse embrazada (y mira que usaban protección). También puede ser que no estéis lubricando bien. Prueba a no solo lubricar su nepe, sino también tu vagina por dentro y haced muchos, pero muchos preliminares, hasta el punto de que desees con muchísimas ganas de que te meta el nepe. A ver si jugando y relajándote con él en la cama consigues relajar tu vagina.
Si te sirve de consuelo, si yo no lubrico en exceso, siempre acabo sangrando porque en mi caso, mi vagina es muy pequeñita.
De todas formas, repito, si te duele muchísimo a pesar de varios intentos más, deberías ir al médico no vaya a ser que sea otra cosa