Yo no veo mal que organices tú, que conduzca él y los gastos a medias. Puedes tener un Google sheet o algo similar donde se va apuntando lo que gasta cada uno y al final las cuentas a medias. Lo normal es que cada uno vaya pagando algo y luego se ajuste, si tú has pagado alojamiento, el que pague gasolina y varias comidas. No entiendo que te sientas mal porque el conduzca y entonces lo pagues tú todo, no tiene sentido.