He estado leyendo sobre hombres muy tímidos (mi razón tengo para ello ;) ) y más o menos sugieren lo que dice Liza: busca cualquier excusa para decirle algo.
Si encuentras algo sobre un tema que a los dos les guste para decir, ideal. Pero si no cualquier cosa vale, como si es la hora o si ya pasó el autobús 27 o si el super cierra a tal o cual hora. Te diga lo que te diga (algo coherente, o balbucee sonrojado), lo tomas bien, con sonrisa y gracias si cuadra.
El caso es afrontarlo como hacerse amigos e irse conociendo. Que esté comodo contigo y tú con él (ya que también eres timida). Así además tienes la ventaja de irlo conociendo mejor y ver si realmemte te sigue gustando al saber más de él.

En instagram puedes ir comentando cosas que él tenga, si se te ocurre algo. O si ves que le gusta tal cosa… busca alguna imagen guay y se la pasas en plan «Me ha parecido que te gusta x, ví esto y me acordé de tí».

Luego cuando ya va habiendo algo de confianza puedes sugerir, así como quien no quiere la cosa, una actividad en común. Mejor cine o algo entretenido por si mismo que tomar un café/algo, por evitar posibles silencios de esos de «qué digo ahora» y no se te/le ocurre nada, que a todos nos pasa. Y si va bien puedes ir soltando algo sobre qué tipo de chica le gusta y tal.

Al parecer se pueden asustar si creen que la cosa va muy rápido, por miedo al ridículo o lo que sea, o simplemente porque tengan un día «inseguro». Así que si lo ves que un día muy bien contigo y otro casi no te habla lo dejas estar y ya al día siguiente o cuando toque vuelves al ataque como si nada hubiera pasado :)

Mucha suerte y a por él! :)

P.D. Cuando digo de que un día no te hable o casi no, esto de volver se aplica a hombres tímidos/inseguros, no a cualquiera con morro que hoy le vienes mal porque está hablando con otra o porque su único trabe es que no sabe lo que quiere. Usar con sentido común :)