A mí me pasaba a tu edad lo mismo. Y era por algo bien básico: ni él ni yo sabíamos mucho lo que estábamos haciendo, y no teníamos idea lo importante que es el juego previo. Tomarse su tiempo para que realmente lubriques y no sólo eso sino que la zona en sí se relaje y se dilate.
Yo te diría que prueben leyendo más sobre el tema, sobre fingering, etc, Y si eso no resuelve (o si ya lo probaste) sí pensar en ver un doctor.