A mi me pasaba como a tí, él también ha estado bastante inseguro por el mismo problema que tu chico. Un día cualquiera, después de un rato de sexo satisfactorio, que le veas estable y bien, le preguntas por lo que añadiría en el ámbito sexual, cosas le pongan y después de escucharle le dices lo que te gusta a tí, es una buena forma de que no se sienta atacado ni mal, son cambios para ambos de los que vais a aprender a satisfacer al otro. En mi caso, llegamos al entendimiento de que si veo que no voy a llegar nos ponemos en una posición cómoda (4p) para poder tocarme yo entre que seguimos con el acto. Si él no aguanta más y se va y yo me quedo a medias se tumba a mi lado y me besa, me acaricia, .. pone de su parte para que mantenga la excitación y pueda llegar con mis manos al orgasmo.
A fin de cuentas, cuanto más conoces a la otra persona más fácil puede llegar a ser satisfacerse.

Espero serte de ayuda.