Te contesto ya que mi primera vez fue con un pene pequeño.
Sí, al ser el primero que ve sí piensa que es más grande de lo que realmente es pero no más grande de lo normal. O sea ve que no está mal de tamaño, que será lo normal pero tampoco ve una cosa sobre dimensionada.
Sobre tu segunda pregunta, a lo largo del tiempo se da cuenta de lo que era realmente, un pene pequeño. Porque luego ve, toca y siente otros grandes y es cuando cae en lo pequeña que era la primera.

Te hizo pupa?