Si el día de mañana ya no teletrabajan, en qué ciudad se consigue empleo más fácil? Dices que quieres ir a por un bebé, dónde tendrían más facilidades (precio de la guarde, actividades, parques cerca, etc)?

Por amigos no te preocupes, aunque tengas los de siempre y los veas poco , cuando tienes niños sueles entablar amistades con los padres, ya que iréis al parque, a cumples, actividades de niños, etc. Yo tengo grandes amigas desde la guarderías de mis hijos y ya el pequeño tiene 15 años!
Creo que es importante que escojáis un lugar donde sea accesible llegar a colegios, guarderias cercanas y tengáis calidad de vida en un buen barrio.
Además ya viviste allí y estuviste a gusto.
Entre un barrio malo y una casa de 2 mano que además os costará un dineral arreglar, y una casa nueva en un barrio bonito y con todo cerca, yo no tendría a dudas.

Primero
No sé muy bien si te refieres a qué te los cuiden todos los días para no llevarle a la guardería o si es algo puntual como tirar de ellos si el niñ@ se pone mal@, también tienes a tu suegra para hacerlo.

¿Si te quedarás en tu ciudad, los familiares se querrían hacer cargo de los niños? ¿y tú suegra? ¿Has hablado con ellos?
Porque muchos luego se desentienden y con razón, ellos ya han criado a sus hijos.

Para mí, desde luego, lo ideal es intentar no depender de familiares salvo por algún hecho puntual, y la calidad de vida es escoger una casa que me guste, que sientas que es mi hogar en un barrio donde estés feliz de salir a pasear con tu hijo y tengas todo cerca para mayor comodidad

Es difícil porque todo tiene sus pros y contras, pero realmente piensa que no estáriais tan lejos, y como teletrabajais también podéis ampliar los findes y trabajar desde casa de tus padres, cuando el niño sea bebé.
También tus padres podrán acercarse seguro.
Al final , cuando ya van al cole, los que los tenemos cerca tampoco los solemos ver entre semana porque te metes en la rutina de las extraescolares, los deberes y no tienes tiempo para nada.

Está más que claro que tú de tú ciudad no te quieres mover, si no fuera por el tema de la vivienda ni te hubieras planteado el irte. Así que no marees y háblale claro a tú pareja.