Hola,
Yo le diría la verdad tal cual. Que la aprecias y por eso no quieres que se lleve otra hostia, que tener tantas deudas no es bueno tampoco para empezar ningún negocio y que debería hacer quizás algún curso sobre cómo gestionar una empresa, apoyo de algún organismo o asociación de emprendedores, trabajar en algo normal para ahorrar y después capitalizar el paro para su negocio, etc. Hay muchas opciones para que pueda seguir en su línea pero de forma menos caótica y darle algo de estabilidad a su vida. Los sueños son importantes , dile también que la apoyarás con sus proyectos y que seguramente llegará su momento.