Hola! Lo primero de todo, no te preocupes, porque es algo normal y muchas hemos pasado por eso.
Como te han dicho arriba, sería recomendable que fueras a hablarlo con un especialista.
Creo que tú misma te pones muy muy nerviosa y bloqueas esa zona. Que tu compañero te haya dicho eso no creo que solucione la presión que llevas tú de haber sentido ese fracaso anteriormente en varias veces ya (me he visto en una situación muy parecida). Pienso que él debería ser un poco más comprensivo con tu situación de primeras veces, y buscar esa »conexión» que quiere tener contigo centrándose más en hacer un buen calentamiento contigo y no buscando la penetración con tanta prisa, como suele pasar muchas veces y casi que diría que os pasa eso también, es la sensación que me da. Prueba a comentarlo con él. Si por su parte ves que no te ayuda y te insiste en la necesidad de esa conexión contigo únicamente a través de la penetración, yo casi que lo mandaría a paseo. Empezar a tener sexo siempre es algo que cuesta y puede doler, si nos estrenamos con una persona que no nos hace sentir cómodas y no nos ayuda a relajarnos, difícilmente vamos a poder, ya no enfrentarnos a ese miedo, sino conseguir ver el sexo como algo placentero y de ahí ir a peor.
Por último, conócete más a ti misma. Disfruta tu sexualidad y verás como la cosa mejora. No tengas prisa tampoco, ve a tu ritmo, que nadie te diga cómo tienes que hacerlo. Mucha suerte!