Respecto a lo del piso hablaria con el claramente. No le pases pisos sin mas y dile que es algo que piensas en serio y puede que se lo tome asi tmb.
En lo demas no veo que tengas que tirar del carro. Es independiente y tiene un trabajo, porque no tenga mas estudios o aspiraciones no tiene porque pasar nada. Es feliz con algo sencillo y eso esta bien. Si tu quieres otro tipo de vida planteate seguir con el o no pero tu puedes aspirar a mas y que el siga en su trabajo y tan bien.