Hola guapa!
Yo tengo la misma copa menstrual. Mi truco es relajarme, tanto al meterla como al sacarla y para sacarla romper el vacío, una vez esto hecho tirar hacia bajo despacio y con cuidado (también para no manchar con la sangre que pueda haber dentro). Yo lo hago siempre de cuclillas en el váter, pero esto ya depende de cada una y de la práctica que tengas. También si te da cosa mancharte puedes ponértela y quitártela dentro de tu ducha o bañera.
Si te sigue doliendo igual es la talla, o incluso la propia copa. Prueba otras, lee referencias, aunque yo he leído que esta es de las más «flexibles», por eso yo estoy encantada, pero cada una es un mundo. Así que no te preocupes, y ten paciencia, para todo hay una solución :)
Igual es porque te pones nerviosa y no «lubricas bien de manera natural» y ya vas predispuesta, pero creeme que no debe de doler.