Pues hombre no suena muy bien pero es posible que sea algo inocente. ¿Por qué no le propones irte con él el próximo finde que se vaya allí? A ver cómo respira. Si no duermen juntos no hay problema¿no? Dile que quieres conocerla (si no la conoces) o que te apetece que te presente a sus amigos(o si los conoces que te apetece compartir tiempo con ellos? Su respuesta será esclarecedora

Yo flipo, porque hay gente que se pasa de celosa pero lo que mas me sorprende es los que se pasan de confiados. Está mas que claro que se acuestan y tu aún crees que es una conversación pasable como «normal». Eso es tonteo clarisimo dos amigos no dirian lo de tocarte el pelo… y me las cobras? Ves amistad con esas frases de verdad? Además no tiene familia, se va a casa de su mejor amiga a que? Solo a verla a ella para acostarse con ella. Pero esta jugando con tu exceso de confianza, como ve que tu no piensas mal para nada, él va haciendo. Ya solo el hecho que no tenga ningun familiar y una vez al mes se quede a solas en casa de «su mejor amiga» a mi me haria desconfiar, pero ya viendo esas conversaciones, no se que más necesitas para que abras los ojos pillarlos en la cama?. Te esta metiendo cuernos descaradamente.

A mi me parece que está jugando a dos bandas, esa conversación que has visto no es normal.
Esa ciudad es su ciudad? Si no es de España y allí no tiene familia, sencillamente, no es su ciudad.