Mi consejo es que no…ya sabes el dicho: donde tienes la olla…
Es tu jefe y si la cosa se tuerce en el mejor de los casos ambos vais a estar muy incómodos…en el peor te puede amargar la existencia hasta que pierdas o dejes el trabajo.

Yo estoy en tu situación y a mí me ha salido bien.
Lo hablamos todo. Nos comunicamos perfectamente y sabemos separar.
Yo conocería más a tu jefe como persona y me tomaría mi tiempo antes de tirarme a la piscina. La vida puede darte sorpresas después pero quién no apuesta, no gana

Es tu jefe. Si lo quieres solo para una noche loca, puede pasar que las cosas en el trabajo sigan como si nada o que se resientan por cualquier motivo surgido a raíz de esa noche, y empieces a sentirte muy incómoda en tu puesto de trabajo.

Si lo quieres para pareja, la diferencia de edad está ahí (lee un post bastante reciente llamado «Creo que nuestra diferencia de edad empieza a pesarme» y verás lo que probablemente te espera si se convierte en una relación a largo plazo. De hecho la autora de ese post y su pareja tienen aún menos diferencia de edad -18 años- que tú y tu jefe -21 años-).

Si pese a todo eso buscas un hombre maduro que sea lo contrario a tu ex y te apetece arriesgarte, y crees que una relación no afectaría a tu trabajo o que si dejas el trabajo podrás encontrar otro muy rápido, adelante. A estas alturas lo que piense tu familia y amigos debería darte igual, es tu vida y tu elección de pareja. Sabes que si finalmente lo haces ellos van a hablar igualmente, así que déjalos que hablen, pero tanto si tomas decisiones buenas o malas, lo que importa es que te sientas feliz con lo que eliges. Y si sales escaldada, que es una probabilidad que siempre está ahí, te habrás llevado la experiencia.

¿Te gusta tu trabajo?¿En caso de que la cosa saliese mal tendrías posibilidad de acceder a otro puesto rápidamente?¿O te podrías permitir estar un tiempo sin trabajar?
Si la respuesta a todo eso es que no. Yo no pondría en peligro mi estabilidad económica por una atracción. Será que no hay tíos en el mundo para tener un rollo…
Y bueno, que si lo que hablas es para ir en serio porque buscas pareja, pues te digo cómo la compi. Conocele mejor y tomate tu tiempo para ver si sois compatibles.