Las claves para mi son tres, estar muy excitada, mucho lubricante, pero sobretodo muuuuuuucha paciencia y mimo, ese día tú y tu culo tenéis que ser el centro de todo, y hacerlo todo muy progresivo, para empezar que tú lo tengas claro y te apetezca, no lo hagas si realmente no quieres, no lo hagas por complacer a tu pareja, te tiene que gustar a ti también. Empezar despacito, de alguna forma que a ti te mole mucho, besos, caricias, sexo oral, masturbacion, pero algo que te ponga a mil y a partir de ahí empezáis con la zona anal, caricias, besos y lametones, meter un dedo (mucho lubricante todo el rato), hasta que no entre bien un dedo no seguís, meter dos, después tres, cuatro, poco a poco sin prisa, podéis usar algún juguete (a mi me van bien las bolas tailandesas, pero cuidado porque a veces se manchan un poco si son muy largas, puede ser también plugs anales, los venden de tamaños progresivos para que empieces con los pequeños y sigas con los grandes) todo esto intentando que tu sigas excitada, se puede combinar con algo de masturbacion, sexo oral, penetracion, y muuuuuuucha calma y paciencia y cuando ya veas que te entra todo con cierta facilidad entonces puedes empezar a probar con él, pero que controles tú la penetracion, puedes probar diferentes posiciones, la que te venga mejor, para mi por ejemplo lo que mejor me viene es a cuatro patas, pero él no se tiene que mover, eres tú la que va empujando poco a poco para irla metiendo despacio, puedes notar que no entra toda de golpe, sino como a trozos, primero el glande, luego la parte del medio y después hasta el final, depende de como sea la forma de su pene, cuando ya veas que entra (quizá no lo consigas el primer día o a la primera y tengas que volver otro poco con los juguetes y los dedos), cuando veas que entra puedes moverte un poco más, pero sigues siendo tu la que controla el ritmo, y si ya notas que todo entra y sale bien, entonces le puedes decir que despacio y con cuidado pruebe él a llevar el ritmo, muy atento a si le dices que pare o que no tan profundo, porque muy profundo puede resultar incómodo, por ejemplo puede darte ganas de hacer pis o hacerte daño, si te hace daño hay que parar, si todo va bien ya a tope, a correrse los dos a lo loco, te masturbas a la vez, o te masturba él o con un juguete o lo que prefiráis.

Dejar cerca de la cama toallas, toallitas y papel higiénico por si de mancha algo y podéis daros una estupenda ducha juntos después, pero sobre todo lo dicho, ese día mandas tú y tu culo, nada de sufrir, no te frustres si no os sale a la primera, porque rquiere práctica, sobre todo si la tiene muy gruesa, yo personalmente no lo he hecho con ningún chico que la tuviera muy grande pero hay amigas que si.

Un abrazo y a disfrutar y si al final no se puede no pasa nada, tenéis mil cosas para pasarlo bien

Bueno, ya te han aconsejado bien. Por ser la primera vez y tú chico con pene grueso, mi consejo es que utilices plugs anales primero como juego durante varias sesiones previas si meter el pene.
La idea es que tú vayas acostumbrandote a tener el ano dilatado sin sentir el mínimo de dolor o malestar. Todo como parte del juego y con mucho lubricante.
Cuando te sientas preparada y con mucha excitación te pones encima y vas introduciendo poco a poco, haciendo paradas, hasta tenerlo dentro. Luego parar un rato sin moverte, y poco a poco ir haciendo movimientos muy suaves.
Cuando le hayas cogido el truco es cuando empiezas a disfrutar.
Mucha suerte y tómalo con paciencia. La gente que no le gusta suele ser porque lo hace mal o tiene prejuicios.