Hay quien no distinguen entre sinceridad y sincericidio. Eso no quiere decir que haya una intención oculta de anularte y hundirte, simplemente que tiene las habilidades sociales justas.

Personalmente le hubiera explicado que eso me molesta y por qué. En plan ejemplos como los que indican, te gustaría que dijera tal o cual…. Y ya ver cómo reacciona.

En tu caso, pues valora lo que te importa esa persona. Si quieres o no estar con él y eres tú quien realmente le conoces. Vas a poder intuir mejor si se trata de falta de habilidades sociales o de una «maldad intrínseca en el sexo masculino». Porque aquí cada una te va a dar su opinión bastante sesgada por sus propias experiencias y prejuicios, pero con la decisión que tomes vas a vivir tú.

De hecho, al principio de estar con mi marido (llevamos más de 20 años), yo siempre decía que no era el tipo de chico con el que yo solía salir, pero si con el que mejor me había encontrado a todos los niveles. Y no, no pretendía ni hundirle bajo ningún concepto, ni crearle inseguridades, ni nada por el estilo.

Te ha hecho negging, que son insultos disfrazados de piropos para bajar tu autoestima y tenerte pillada. Es muy chungo porque muchas veces ni nos damos cuenta y en tu caso cualquiera podría pensar «ostras, que suerte tengo que aunque soy tan fea él me quiere, tengo que cuidarle muchísimo para que no se busque otra más guapa que yo».
Quizás lo ha hecho sin querer o quizás sea un manipulador asqueroso, piensa si ha tenido algún otro tipo de comentario parecido (busca en Google ejemplos) y si lo ha hecho mándale lejos y bloquéale.
De todas formas yo no dudaría, no querría estar con alguien a quien no le parezco atractiva y que me compara con otras.