Tu única forma de ayudarle es mandándolo al psicólogo. Su autoestima no tiene que depender de ti, no te pongas esa tarea.
Cada quien tiene que trabajar sus traumitas, tú apóyale en eso, hazle saber que te gusta tal cual es y réstale importancia a sus tetitas, más allá de eso poco tienes tú que puedas hacer. Si él no quiere ponerse las pilas para sentirse bien con él y con su cuerpo, no es tu problema ni tu responsabilidad.

¡Abrazo!

hola ?
Entiendo que a ti te da pena, pero si el se siente cómodo así, poco más puedes hacer que apoyarle. Y dicho esto, apoyar también se considera el no sacarle el tema cada vez que esto suceda. Cada día que vayais a la piscina no debes andar haciendole gestos, ni comentarios al respecto. Tal vez algún día salga de el ponerle remedio, o simplemente (como si fuese facil) aprende a vivir con ello.

No por que le sigas poniendo va a dejar de tener complejo. Los complejos, son muy complejos, y cada cual tiene q lidiar con los suyos.

Hola! Como dicen por ahí arriba la autoestima de tu pareja no depende de ti, si no de él.
Aunque le hayas demostrado que te sigue poniendo tal y como está, mientras no se guste él mismo, va a estar incómodo sin camiseta. Y te lo digo por experiencia, tuve una relación de pareja que duró 7 años, y él también tenía ese complejo, ya no tanto por las tetas si no también porque tenía mucha barriga y pelos en la espalda. Nunca quería ir a la playa y si alguna vez se bañaba en la piscina del chalet de algún amigo… lo hacía con camiseta.
Es más… Durante esos 7 años de relación, tenia relaciones sexuales conmigo con la camiseta puesta. Creo que sólo lo vi sin camiseta en dos o tres ocasiones y él muerto del complejo. Da igual lo que yo le dijera o lo mucho que me esforzara en demostrarle que para mí eso no tenía ninguna importancia y que me gustaba tal cual era, no sirvió de nada.
No sé si tú tienes algún complejo pero como dice Nerea, los complejos son complejos e igual por ese lado puedes empatizar con él. Creo que lo mejor es dejarle que haga lo que quiera y no sacarle el tema, cuando él recupere su autoestima por él solo empezará a quitarse esas vergüenzas.
Cuando tienes un complejo muy grande da igual lo que te digan, sólo te importa lo que opinas tú de ti mismo.